Давайте попробуем разделить.
 
1. Совместные траты с другими людьми. Ну тут два варианта, если Вы пользуетесь двойной записью, то просто создаете счета для других людей и учитываете на них все что нужно.
 
Если же Вы используете операции прихода и расхода для учета доходов и трат, то я рекомендовал бы операциями прихода и расхода учитывать движение только лично Ваших денег. А взаиморасчеты с другими людьми проводить операциями перевода.
 
2. Выставленные но неоплаченные счета можно вносить в программу в виде невыполненных операций. В момент выполнения достаточно будет просто сделать один единственный клик чтобы выполнить операцию. Кстати, в отчетах, на графике остатков по счетам невыполненные операции будут показываться красной пунктирной линией, так что всегда можно будет увидеть, как много денег предстоит списать.