По поводу VB-Script можно почитать в том же MSDN (см IActiveScriptSite и IActiveScriptParse), кроме того где-то в районе CodeGuru были исходники (если надо, могу выслать то, что у меня было) C++/MFC класса, который этим же и занимался.
Версии...ну честно говоря я не думаю что любые возможные изменения от MS будут сильно радикальные, а остальное уже зависит от тех, кто пишет скрипты.
 
Плагины/графики: ну то есть если в ближайшей версии не будет никакого другого способа (то есть каких-то скриптов), вариант с plugin/dll будет тоже прекрасно...
 
Dervish: Я вот тут подумал что, такой плагин должен:
 
1. Иметь доступ к данным текущей базы Cash. В принципе это не пугает, есть механизм COM, которым можно воспользоваться.
 
2. Иметь возможность рисовать в окне Cash. Как???? Если честно, то ничего путного в голову не приходит, кроме OLE, но это такая технология, которая лично меня просто пугает. Придётся очень сильно попотеть, чтоб дать такую возможность. Может, есть какие-нибудь мысли на этот счёт?