"1" - Автоматическое исполнение (опционально). (Я вообще сторонник опциональности ВСЕГО. т.е. "будет ТАК, если Я НЕ смогу сделать по другому").
 
Вопрос по поводу частоты проверки условия исполнения. М.б. варианты:
1. один раз при входе в программу (ваше время не пришло, приходите завтра)
2. по таймеру - это нагрузит систему. В свою очередь таймер м.б. общим (каждые 5 минут проверять (больше делать нечего!!) пора/не пора, а если пора, то кому?), или же каждое отложенное событие на СЕГОДНЯ будет посылать системе уведомление (кажется я навязываю реализацию!?).
 
"2" - Периодичность.
Плановая операция "один раз в месяц", не может быть назначена на 20.??.??, и в то же время первый раз проведена 15.??.??.
У меня не может, но мир так ОГРОМЕН!!!!
 
Dervish: Я тоже сторонник опциональности. И вседозволенности. В полной мере проявить это в первой версии Cash не получилось только по собственной глупости: я посчитал, что если это удобно мне, значит, это будет удобно всем. Плохая позиция, будем исправлять ошибки.
 
Таймер не нагрузит систему. Никоим образом. Просто работая с программными монстрами, сделанными крайне неэффективно, мы привыкли недооценивать скорости процессоров. А между тем, даже старенький 386-й процессор очень и очень шустр. Но это, увы, проявляется только тогда, когда для выполнения простейшей операции 2 + 2 не приходится инициализировать кучу библиотек. Так что, за это не беспокойтесь.
 
Про назначение операции на определённое число каждого месяца: я мне казалось, что это возможно. Проверьте ещё раз диалог операций (поддиалог "повторение"). Там самый верхний радиобаттон за это отвечает. Или я что-то неверно понял?