Прежде всего, нужно сделать чтобы в списке операций корректно выделялись добавленные/изменённые операции. Это просто must have, просто должно быть.
 
Пока я склоняюсь к первому варианту, включаемому опционально. То есть, по умолчанию, как есть, программа будет при дублировании оставлять старую дату. Если это не устраивает, то у пользователя должно быть минимум два варианта: (а) должна работать комбинация Ctrl+T чтобы подставить текущую дату/время. И (б) можно включить в настройках программы, чтобы автоматически подставлялась текущая дата в дублиемую операцию.
 
Хранить дату последней введенной операции честно говоря не хочу. Не хочу не потому, что мне жалко 4-х байт (именно столько занимает дата), а только для того, чтобы не вводить новую сущность. Желательно избегать новых сущностей.