... ввести настройку этого параметра в самом диалоге дублирования операции (чекбокс). Тогда в зависимости от текущей надобности можно было бы настраивать ближайшие вводимые операции. Вводишь за вчера (позавчера и т.д) - используешь дату последней операции; сегодня - текущую.
Полностью согласен, что второй и третий варианты более востребованы нежели первый, ИМХО.
Может быть перегруз по интерфейсу. Есть еще и бюджетная дата, которая часто не совпадает с датой выполнения операции.