Предлагаю свести все повторяющие операции в свое отдельное дополнительное окошко. Такое окошко я представляю себе в виде выплывающего поля (такие есть в программе).
Поле должно состоять из таких же строк как и в общем журнале операций. Это может облегчить управление в случае, когда плановая операция не выполнена в свой срок, и на нем (этом сроке) зависла. На коротком рабочем периоде в журнале операций (напр. день, неделя, месяц) ее может уже и не видно.  
1.В таком случае должен загореться «индикатор невыполненной плановой операции» (в статусной строке напр.), при нажатии на который выползет это самое поле со списком этих самых просроченных операций. Для таких операций (внутри этого поля) нужно добавить галочку (или кнопочку) с функцией пропуска ввода для указанной (в плановой операции) даты, поочередное нажатие на которую позволяет пропустить столько операций, сколько нужно. (напр. операция планировалась ежедневно, а пару-тройку дней была пропущена)  
2.Кроме того, можно было бы вообще отключить показ невыполненных операций в общем списке, а при наступлении по ним часа-Х - поджигать «индикатор текущих плановых операций» и по просьбе выводить окно с ними.  
3.Остается дать возможность вывести полностью Все плановые операции, присутствующие в программе, независимо от состояния самих операций (просрочена или нет)
Причем, все три варианта должны работать независимо от настроек журнала операций (период, фильтры статей или счетов)
Таким образом можно не только упростить управление плановыми операциями но и создать некий целостный «плановый блок», что положительно скажется на восприятии программы.