И так довольно много времени требуется для ввода операции. Кроме того, такая галочка должна быть только на повторяющейся операции или на всех? А что делать, если операция вводится сразу как выполненная?
 
Кроме того, кликнув на встроенный в операцию чекбокс, можно сразу же сместить немного курсов вправо и сделать там двойной клик. Тут же получите операцию на редактирование. Или вместо двойного клика можно просто нажать на клавиатуре на Enter. Тот же эффект.