Мне кажется, идея осталась несколько недопонятой. Конечно же программа не должна менять то поле, с которым работает пользователь! Т.е. если я исправляю дату "Начиная", то программа может корректировать только дату "Заканчивая" и наоборот. Попробую пояснить на примере. Допустим изначально выбран диапазон 01.01 - 31.01 Если пользователь ничинает увеличивать дату "Начиная", то значения в полях меняются по следующей схеме:
02.01 - 31.01
03.01 - 31.01
...
30.01 - 31.01
31.01 - 31.01
01.02 - 01.02 - вот он ключевой момент!
02.02 - 02.02
и т.д.
Соответственно, если пользователь начнет уменьшать дату "Заканчивая", то все повторяется с точностью до наоборот:
01.03 - 31.03
01.03 - 30.03
...
01.03 - 02.03
01.03 - 01.03
28.02 - 28.02 - !
27.02 - 27.02
и т.д.
 
В таком виде, на мой взгляд, это никакая не самодеятельнось, а просто страховка пользователя от возможных ошибок. Раз уж программа не использует никакой специальной трактовки "вывернутого" диапазона (вроде, "все даты, кроме выбранных"), то вполне нормально, что она будет помогать пользователю избежать такого ввода.
 
Кстати, ведь точно так же ведут себя галочки на диалоге добавления операции! Если "Операции выполнена", то для нее нельзя задать повторение. Если повторяется - то нельзя отметить выполненной. Они, как и предлагаемое улучшение выбора дат, не дают пользователю сделать бессмысленный ввод.
И если уж речь зашла о юзабилити, то стоит тогда уже сделать эти галочки всегда включенными, но позволяющими выбрать только одну из них - все тому же гипотетическому начинающему пользователю так будет гораздо проще понять, что выполненная операция не может повторяться и наоборот (помню, как я сам не сразу понял, как же сделать так, чтобы можно было задать повторение - оказалось, что надо сначала снять выставляемый по-умолчанию признак выполненности) Я уже давно про это писал...