Лично для меня наиболее удобный ввод даты/времени был бы следующим:
1. Поля даты и времени разделить. При этом ввод времени сделать необязательным (например, при рассчетах считать время 00:00, но не отображать его). Можно и дату сделать необязательной, считая ее при обработке раньше всех других дат. Удобно будет начальные значения на счета заносить.
2. В поле даты пользователь пишет дату в одном из виндовых форматов (с возможностью не писать год), например, для русских настроек ДД.ММ.ГГ (а cash и так только русский) принимать следующие форматы:
"ДД.ММ.ГГ", "ДД.ММ" (текущий год), "ДД МММММ ГГ", "ДД МММММ".
После ввода даты и нажатия на TAB, надпись в поле ввода меняется на стандартную ("ДД МММММ ГГГГ")
3. Ввод времени аналогично.
Пишем "23:05" - получаем "23:05".
Пишем "23" - получаем "23:00"
Ничего не пишем - получаем дату без времени.
 
Все вышенаписаное - лишь мое мнение и не может служить указанием к действию.
 
Dervish: Удобно, когда есть нумерация предложений:
 
1. Вы прямо мысли читаете. Поля даты и времени будут разнесены. Причём, в самом ближайшем будущем. И тогда (наконец-то!) мы сможем выбирать дату одним кликом мышки (если не потребуется выбрать другой месяц или год). Время будет отключаемым, но позже и через настройки. Я исхожу из допущения, что если время не нужно пользователю, то оно не нужно вовсе, а не для какой-то группы операций. Согласитесь ли Вы с таким допущением?
 
2. Вы предлагаете во время ввода месяца показывать его цифрами? Правильно ли я понял предложение? Если да, то идея неплохая, однако я опасаюсь, не будет ли такое поведение программы смущать пользователей и вносить неясность.
 
3. С вводом времени (с клавиатуры), как я понял, пока проблем нет. А ввод при помощи мышки я сейчас обдумываю, пока сказать ничего не могу.