Позволю дать некоторые субъективные комментарии:
 
1. Периоды в "Две недели" и "Два месяца" нестандартные. Поэтому можем придумывать свои правила. Я бы использовал правило приоритета прошлого. То есть в примере с двумя месяцами выбирать Август-Сентябрь. Но это не принципиально.
 
2. Период=год, по-моему подпадает под стандарт и аналогично другим периодам должен означать календарный год (1.01-31.12) (неделя=календарная неделя, месяц=календарный месяц). См. например, как сделано в CashFly.
 
Если ваши сомнения по поводу смены концепции сохранения/выбора дат на period-based касались только этих двух пунктов, то это хорошо. И, хотя я считаю ответ на пример с годом очевидным, но даже придумав любые другие правила по всем спорным вопросам, главное заключается в смене концепции, так как в текущей версии решение мне кажется очень не удобным.
 
Поясню: главный (ежедневный) сценарий работы с программой для меня заключается в следующем:
1. Открыл программу (должен автоматически выбраться текуший период, в котором присутствует как минимум сегодня).
2. Жмем Добавить операцию. Неким быстрым образом заполняем все необходимые атрибуты. Типовые (наиболее часто используемые) значения хорошо бы вводить с наименьшими трудозатратами или вообще автоматически.
3. Повторяем пункт 2 сколько надо.
4. Беглым взглядом проверяем в статус баре обороты и остатки дня ( в общем случае периода). При необходимости, смотрим более подробные отчеты (редко).
5. Закрываем программу.
 
Именно наиболее быстрое (легкое) выполнение этого сценария я и пытаюсь оптимизировать во всех своих пожеланиях. Так как сценарий уже отработан исторически в течение многих лет.
 
Но все сказанное выше остается скромным мнением одного пользователя, который присматривается к вашей программе и которому не хватает только нескольких мелочей, чтобы заявить - программа Dervish идеал и я бросаю всех конкурентов.