Можно просто пересортировать в обратном порядке список и тогда строка курсора всегда будет попадать на последнее календарное значение.
 
Хотя, честно говоря, у меня были планы переработать сохранение и восстановление настроек. Кстати, возможно, что мне получится сохранять и состояние "свёрнуто / раскрыто".
 
Но об этом чуть позже.