По поводу отображения нескольких повторяющихся операций я вижу только одно решение - как только операция внесена, в базу вносятся !все! повторения. При этом проблема только с операциями которые не имеют срока окончиния повторения.Здесь, я думаю, можно ограничиться каким-то разумным периодом вренени, например 2 года (или вынести в настройки?).
При этом программа автоматически превращается в средство управления бюджетом, о чем просят очень многие пользователи.
 
Dervish: Как только я занесу в базу данных сразу все экземпляры повторяющейся операции, станет очень неудобно и сложно вносить изменения в планы. Если, например, вы ввели операции на год, а в середине года вам понадобится изменить сумму ежемесячного платежа, это придётся делать ручками. Что не есть удобно.