"нажал неуверенно" значит нажал как обычно на ОК, типа обновляйся, а реакции тут-же не дождался, соотв-но уже заостряешь внимание и задумываешься, а нажал ли, поэтому и возникает ощущение, что неуверенно.
Ведь после нажатия кнопки ОК окно должно уйти, и винда должна попросить админ.права (в вин-10 это тёмный модальный экран). Но окно с кнопкой ОК всё висит, вот и мысль о неуверенном нажатии.
А раз так, то ещё раз нажал в надежде, что сейчас то винда запросит админ.права на обновление.
Но фишка то в том и есть, что в это время между первым и вторым нажатием какие-то фоновые процессы уже шли, просто винда не отреагировала моментально, а задумалась.
А после второго нажатия случился уже весь крах процесса обновления, потому что программа обновления ожидала получения прав на изменение файловой структуры, а не дождалась, а тут снова запустилась команда на обновление.
Ошибка с что-то там "пакет" выдало вроде пользовательское окно, т.е. от программы AbilityCash, не виндовое.
И почему файл базы в эту ситуацию поломался, конечно сказать не могу, может вам, как разработчику программы, эта инф-ция что-то дала бы, может файл базы там не закрывается при обновлении, я ж не знаю.
Повторить это уже не получится конечно, ошибка ситуативная, но пользователям эта информация может пригодится.