Повторяющиеся операции в AbilityCash работают так: когда Вы создаете повторяющуюся операцию, создается всего один экземпляр повторяюещейся операции. И этот экземпляр не выполнен. Когда ставите галочку - отметку о выполнении, программа автоматически создает аналогичную операцию с датой в будущем, в соответствии с образцом повторения.
 
Собственно, именно поэтому и не видно следующей операции: они у Вас все еще не выполнены.
 
Однако, AbilityCash позволяет спрогнозировать остатки по счетам с учетом всех невыполненных (в том числе и повторяющихся) операций. Сделать это можно в отчетах, вид отчета "Остатки по счетам". На этом отчете будет показано синей линией актуальные остатки, а красным пунктиром остатки, как если бы все невыполненные операции оказались выполненными.