Первый комп стал онлайн - облако создаёт конфликтующую копию. Программа видит новый файл в папке и интересуется у пользователя - что происходит?
Если пользователь говорит "это косяк, надо сливать", то программа показывает список различающихся операций и пользователь принимает решение по каждой операции - забрать операцию из конфликтующей версии или оставить как есть в основной. После слияния программа предлагает удалить конфликтующую версию файла.
Вполне себе user-friendly сценарий, и ничуть не фантастичный.
P.S. Скрипт конечно дело хорошее, но костыльное) Я сам программист и могу написать ланчер, который будет работать по описанному выше сценарию. Но реализация в самой программе - это более естественный путь. Тем более в случае зашифрованной базы ланчер не спасёт.  Это лично моё мнение и не является истиной в последней инстанции))