Программа проверяет наличие обновление при своем запуске и всего один раз в сутки. То есть, если Вы всегда держите AbilityCash запущенным, проверок обновления не будет. Если вчера два раза было выложено обновление и программа сообщила о первом обновлении, то о втором обновлении она сообщит только сегодня.
 
Возможно, это не самый правильный алгоритм проверок обновления, если есть предложения, я готов обсудить. И еще скажу, что сам запрос об обновлении и ответ тратит очень немного трафика, там буквально несколько сот байт.