1. Сам файл AbilityCash.exe (на тот случай, если новая версия не понравится и захочется быстро вернуться на старый вариант).
2. Файл базы данных.
 
Можно вообще сохранить всю папку, где лежит всё, что относится к AbilityCash (т.е. сделать копию куда-нибудь). Потом спокойно устанавливать новую версию. Если что - удаляете всё новое и восстанавливаете всё из сохранённого варианта.
 
И ещё. Судя по названию, "2012-04-18 - Backup of 2009-07-17.cash" - это резервная копия базы данных "2009-07-17.cash", сделанная 18.04.2012. Т.е. все файлы с расширением .cash, имеющие в названии "Backup of ...", - это резервные копии базы данных, сделанные в соответствующий день, указанный в начале имени файла backup'а.
 
У меня для резервных копий отдельная папка, которая
находится прямо в папке программы: ...\AbilityCash\backup\. В настройках резервного копирования выбран вариант "Сохранять резервные копии - в папке" и указана именно эта специальная папка. Это позволяет не путаться в файлах с расширением .cash: то, что в папке \AbilityCash\ - это файл базы данных, всё, что в \AbilityCash\backup\ - это резервные копии базы данных по дням.