Последовательность шагов:
 
1. Убедитесь, что в настройках файла данных (меню "Файл", пункт "Настройки файла данных") выключен пункт "Учитывать время в операциях".
 
2. За одно и то же число создайте три операции. Они не должны быть заблокированы.
 
3. Убедитесь, что данные в списке операций отсортированы по дате. Не важен порядок сортировки, он может быть и по возрастанию и по убыванию.
 
4. Выберите среднюю операцию из трех созданных ранее. Нажмите Ctrl+[стрелка вверх]. Она должна сдвинуться вверх в списке операций.
 
Если это не работает, тогда я не понимаю в чем причина. Готов принять на почту файл с тремя операциями и посмотреть, почему оно не работает.