Для начала определю пользователя, как человека, который не может писать в реестр в раздел HKEY_LOCAL_MACHINE. В раздел HKEY_CURRENT_USER он может писать всегда. Также пользователь не может писать в папку Program Files.
А теперь касаемо пункта 2
Пользователь, как видно, *может* писать в реестр, но только в свой раздел. В данном случае информацию из этого раздела действительно удобнее хранить в ini-файле из тех соображений, что при деинсталляции инсталлятор не сможет определить (и удалить) записи из реестра других пользователей, кроме текущего. Хотя, т.к. файлы придется хранить в папке юзера, а не в Program FilesCash, то деинсталлятор не найдет их и там. Дилемма... С другой стороны, перенос программы на другой компьютер все равно проще с ini-файлами.
Почему при установке *надо* использовать реестр. При установке желательно в раздел HKLM записать путь к папке Cash. Например, при установке следующей версии, удобно, когда инсталлятор предлагает установить программу в уже существующую папку. А где ее взять, как не в реестре? А если кто-нибудь (в том числе автор) выпустит какие-нибудь дополнительные утилиты, которые должны будут работать с файлами программы, где эта утилита их найдет? Опять же, реестр, ключ HKLM.
Из этого следует, что установку (и деинсталляцию) должен проводить админ и никто другой. Это обычная практика.
 
Dervish: Не слишком ли круто, просить для установки программы учёта личных финансов права админа?
 
Ох уж эти винды! Сплошная маета!