На три клика мыши - это что-то уж больно круто... Я не смог припомнить ни одного интерфейса с тремя положениями переключения сортинга на один чек бокс (колонку)кроме интерфейса мастера запросов Аксесс и то ток в режиме дизайн вью - "сверху-вниз" "снизу-вверх" "без сортировки"...
А вот вариант "слева и вниз-вправо затем за-угол" не попадался.
Запутается народ. Мож сделать чек бокс "сортровать/разделять по "выполнено"" ? Тогда сортинг по дате будет вторичным по отношению к сортингу по статусу если этот чек бокс отмечен.
 
А вообще я уже начал привыкать, хотя по сути получается в одном листе два списка - выполненых операций и не выполненых, не пересекающихся и не сопоставляемых по дате операции. Решение спорное (о чем я уже говорил)
 
Dervish: Может быть, совсем не группировать?