Нет, не нужно дополнительных галочек. Никита прав, чаще всего (практически всегда) приходится заходить и менять дату.
 
Нужно оставлять запланированную дату, а вот *если* ее нужно поменять, то тогда пользователь откроет диалог.
 
Вторая ситуация возникает реже, чем первая, т.е. чаще нужно оставить запланированную дату.
 
Dervish: А, может быть, это только кажется что не надо будет изменять дату? Хотя, пока не попробуешь - не поймёшь.