Минимизация действий при заведении операций это важнейший на мой взгляд приоритет при разработке подобных программ, так как это и есть основной сценарий работы с программой: открыл, завел покупки дня, закрыл. Именно эту цепочку действий нужно оптимизировать по кликам в первую очередь. И в этом ключе предложение Алексея выглядит очень здравым. Действительно, дерево статей слишком большое и "видеть всю поляну" при заведении операции очень полезно. Щелчок на нужный пункт->ввод суммы и операция в шоколаде. Еще если и фокус в окне добавления операции будет сразу на поле сумма, то просто сказка. В подтверждении данной идеи можно упомянуть программу CashFly, которая имеет немало поклонников, правда уступая по другим пунктам программе Dervish`а.