О разной дате.
В момент покупки по карте может происходить вот что: сумма лишь резервируется магазином (и банком, если комиссия), но реально списывается чуть позже, на 2-3 день. Я, право, сам путался, когда сравнивал данные банковской выписки с реальными днями списания одинаковых сумм. Т.е., суммы безнала могут быть списаны в разные дни (теоретически).  Также разные даты в сплите могут дать дополнительный инструмент для учёта расходов и доходов (альтернатива) в случае учета денег "по проектам". Заводим не классификатор Проекты, а на проект - один сплит, и в нём пишем доходы и расходы.
О порядке сортировки.
Сортировка в общем случае может происходить как по одному, так и по группе полей записи ( в терминах теории БД).
Таким образом, не вижу трудности отображать в соответствующие даты только те суммы сплита, которые приходятся именно на эту дату. Также с классификаторами: не вижу трудности сортировки сплитовых строк как единичных, с подсуммированием "в плюсик" общей суммы по данному классификатору.
По правилам ввода записей.
По окну не вижу трудностей, если мы имеем чек и знаем, куда мы его хотим отнести в плане классификации учёта. Списки с датами и значениями статей также будут открываться.
Если делать, то тогда разрешить, как в  Экселе, вставку строки (т.е. предварительно мы встаём в строку с нужной датой и она по умолчанию формирует нам дату чистой следующей строки, потом правой мышкой ТЫЦ - выходит меню, в нём Добавить строки). Тогда строка будет соответствовать отображаемому виду окна операций. В ней можно сразу выводить кнопки выпадающего списка во всех полях, или только в редактируемом поле. Тогда неплохо было бы сделать функцию автоподбора значения списка, чтобы не рыскать мышкиным колесом туда-сюда. Также можно сделать либо настройку общего плана, либо поп-ап при операции добавления строки, где юзер бы указал, сколько строк добавить, и должен ли это быть сплит. В зависимости от значения радиокнопки или чекбокса, строки формируются сразу "под плюсиком" или как набор единичных независимых нескольких строк.