Я даже и не знаю как именно отлаживать эту проблему. Дело не в шрифте, а в прорисовке маленьких глифов, изображений. То что на скриншоте отсутствует, это не шрифт, это прорисовывается программой "вручную". Копируются битмапы, а в некоторых случаях просто прорисовывается по точкам.
 
Думаю, что дело тут именно в частичной несовместимости Wine с API Windows.
 
Как это отлаживать? Не знаю. Если только что-то сделать в личной переписке, путем запуска специальных версий для выяснения, какой именно вызов сбоит в Wine.