Если же, например, "для себя" вы считаете еду в ресторане отдельно от напитков (например), то совсем не обязательно их отдельно учитывать и для должников:
- расход: 800р - еда
- расход: 600р - напитки
- перевод: 1500р - долги > Иванов
- перевод: 1200р - долги > Петров
 
Но, в общем случае, да, придётся делить все совместные расходы по количеству участников. И этого вам не избежать ни при какой схеме учёта - те же самые "отрицательные суммы" этого никак не изменят.
Вы ведь хотите знать, кто, сколько и за что вам должен? А иначе будет:
- Эй, Вася, с тебя 400р!
- За что это?
- Не помню. У меня вот тут записано.
(сравните с: "Вася, с тебя 200р за билет в кино и ещё 200 за попкорн с колой")