Для сортировки операций в программе используется устойчивая сортировка. Слово "устойчивая" означает что порядок операций, у которых одинаковое значение не изменится в результате сортировки.
 
То есть, если вы отсортировали операции по сумме, а потом по названию статьи, то получите в результате что внутри групп операций с одинаковой статьей останется сортировка по сумме.
 
Ситуация с датой операции немного отличается от описанной. Дело в том, что если операции отсортированы по дате операции (это нормальное, естественное состояние списка), то в группах операций с одинаковой датой порядок должен задаваться явно потому что от этого порядка зависят остатки операций. Поэтому операции внутри своей даты можно перемещать командами меню "Переместить выше" и "Переместить ниже" (меню "Действия").
 
Если же вам нужно сделать так, как вы написали в своем вопросе (отсортировать операции внутри даты по сумме), то это можно сделать но немного другим образом:
 
Установите группировку операций по дате. Для этого в фильтрах страницы операций в поле "Группировать по" выберите значение "полю Дата". И после этого установите сортировку по сумме. Далее выбираете нужную дату в списке и видите операции за эту дату, отсортированные по сумме.